Walden est amoureux de Nicole mais elle l'éconduit. Sa seule préoccupation du moment est le succès de sa start-up. Alan rencontre Lyndsey au bras de Larry. Il accepte la proposition d'un dîner à quatre avec une connaissance de Larry, Gwen, qui plairait beaucoup à Alan... Cette femme les entraîne tous trois dans une soirée échangiste.