Quartier de South Boston, dans les années 1970. John Connolly, agent spécial du FBI, est en charge d'un épineux dossier : il doit mettre un terme aux agissements de la mafia italienne. C'est dans ce but qu'il décide de conclure un pacte avec l'un de ses amis d'enfance, James J. Bulger, un caïd irlandais particulièrement redouté dans le milieu. Selon Connolly, celui que l'on surnomme «Whitey» Bulger a, lui aussi, toutes les raisons de vouloir éradiquer la mafia italienne - il aurait ainsi tout le loisir d'étendre son emprise sur la ville. D'abord réticent, Bulger accepte cette alliance contre nature avec l'agence fédérale.